Nato nell'Oblast' di Vologda, fin da bambino lavorò come portatore d'acqua in una miniera di sale, combinando il suo stretto ascetismo, fatto di digiuni e continue preghiere, con il duro lavoro. Si spostò quindi a Rostov dove ebbe inizio la sua missione spirituale di "Stolto in Cristo", scelse cioè di vivere simulando la pazzia, in miseria e disprezzando il proprio corpo per poter meglio partecipare alla passione di Gesù. Iniziò infatti a peregrinare per la Russia trasportando pesanti catene e croci di ferro e indossando un massiccio copricapo dello stesso materiale, tanto che fu subitaneamente soprannominato "Giovanni Grande Cappello". A Mosca giunse a piedi scalzi e vestito solo di leggeri stracci in pieno inverno e per le sue strade iniziò a profetizzare un periodo di grande sciagura per l'intera Russia, che si concretizzò poco più tardi nel Periodo dei Torbidi e nell'invasione polacca, gridando per le strade della città che "Mosca è piena di diavoli visibili e invisibili".