A série começou em 2003 com o lançamento do filme Pirates of the Caribbean: The Curse of the Black Pearl. Depois do sucesso do primeiro filme, a Walt Disney Pictures revelou que uma trilogia estava em produção. Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest foi lançado três anos depois, em 2006. A sequência foi um sucesso, quebrando recordes em todo o mundo no dia da sua estréia. Tornando-se a quarta maior bilheteria do cinema. O terceiro filme da série, Pirates of the Caribbean: At World's End, foi lançado em 2007. Em setembro de 2008, Depp assinou para o quarto filme da série, Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides, lançado em 20 de maio de 2011 em 2D convencional, IMAX, Disney Digital 3-D e IMAX 3D. Arrecadando mais de um bilhão de dólares de faturamento - o oitavo filme a alcançar essa cifra - e segundo mais rápido a conseguir. Foi confirmado que mais dois filmes estão incluídos nos planos futuros da Disney. Em julho de 2011, Johnny Depp confirmou que ele estava se aproximando de um acordo para o quinto filme da franquia.

Embora nunca tenha sido oficialmente confirmado, há fortes indícios de que a série foi influenciada, e talvez livremente baseada, na série de jogos eletrônicos Monkey Island. Ted Elliott, um dos dois roteiristas dos quatro filmes da série Pirates of the Caribbean, teria sido o autor de uma adaptação para o cinema do terceiro jogo da série Monkey Island intitulado The Curse of Monkey Island (baseado presumivelmente sobre o jogo de mesmo nome), que foi cancelado antes de sua divulgação oficial, três anos antes do lançamento do primeiro filme.