Della sua vita prima di insegnare sappiamo poco, le prime informazioni date dalle proprie note autobiografiche presenti nella Summa in Tres Libri ci dice che trascorse tre anni come insegnante a Bologna. Qui finì l'opera del Libellus disputatorius dove descrive per l'appunto il suo metodo brocardico nel 1175 si trasferi a Modena poiché il clima universitario bolognese era troppo rigido e per i debiti. A Modena insegnò il suo metodo in quanto lo preferiva allo studio passivo e metodico delle semplici glosse o summae.A Modena, Pillio da Medicina scrive anche la Summa Cum essem Mutine (trad.: quando ero a Modena), raccolta di quaestiones sui libelli e sulla fase preparatoria della lite e continuò l'opera di glossatore per i Tres Libri iniziata dal Piacentino. Inserì a Modena come materia di studio anche l'opera dei Libri feudorum e ispirato da questa elaborò anche l'istituto dominio diviso utilizzato nel feudo lombardo:il dominium diretto e il dominium utile. Con buona probabilità insegno il resto della sua vita a Modena e morì all'inizio del XIII secolo a Modena o a Bologna.