O governo militar, fundado por Ashikaga Takauji, chegou ao seu apogeu no tempo de Yoshimitsu. Este último foi apreciador da arte e do luxo. Foi ele quem mandou construir notáveis obras arquitetônicas, como Kinkakuji (Templo Dourado) e Hana-no Gosho (Palácio das Flores). Ele difundiu a dança cerimonial "Noh", como também a Cerimónia do chá. Exageradamente concentrado nas atividades artísticas e estéticas, ele se desinteressou da política, dando oportunidade aos oficiais regionais de se apoderarem das terras aumentando poderes militares e conquistando vantagens econômicas.

Enquanto isso se passava no pais, os pescadores, os comerciantes e mesmo os "samurais" procuravam a China para reabrir o intercâmbio comercial que se achava interrompido desde o tempo dos ataques dos Mongóis. Entretanto, como na maioria das vezes os Chineses se negavam a comerciar com os japoneses, estes começaram a saquear as costas do "Celeste Império", tornando-se piratas profissionais. Foram eles temidos com a designação de "Wako" (invasores nipônicos), que passou a significar "piratas". Anos mais tarde, o governo chinês procurou o governo de Muromachi para reatar o intercâmbio comercial, que deveria acabar com a pirataria.