Disputou basquete universitário pela Universidade Memphis antes de ingressar na NBA, onde foi escolhido com a terceira escolha geral do draft de 1993 pelo Golden State Warriors, que o trocou para o Orlando Magic. Junto do pivô Shaquille O'Neal, Hardaway conduziu o Magic às primeiras finais da NBA de toda a história da franquia. Foi, em quatro anos consecutivos, votado para o Jogo das Estrelas da NBA, além de ter sido incluído, em duas ocasiões, no Melhor Quinteto da NBA.

Apesar de nunca ter conquistado um título da NBA, Penny é detentor de uma medalha de ouro com a Seleção Estadunidense de Basquetebol, conquistada nos Jogos Olímpicos de 1996. Em sua carreira, Hardaway apresentou médias de 15.0 pontos, 5.0 assistências e 1.6 roubo de bola por jogo.