Levesque começou sua carreira no wrestling profissional na International Wrestling Federation como "Terra Ryzing", antes de ser contratado pela World Championship Wrestling (WCW) em 1993. Após ter usado por pouco tempo o nome "Ryzing", ele mudou seu personagem para Jean-Paul Lévesque, um aristocrata franco-canadense, similar ao personagem Hunter Hearst Helmsley, que usou na World Wrestling Federation (WWF) a partir de 1995. Ele, mais tarde, abreviou seu nome para Triple H e adotou uma imagem alternativa no grupo D-Generation X (DX). Após o fim da DX, Triple H ganhou diversos títulos individuais. Como parte da história, Triple H se casou com Stephanie McMahon, que mais tarde se tornou sua esposa na vida real. Em 2003, Triple H formou um novo grupo conhecido como Evolution, e reformou a DX com Shawn Michaels em 2006 e 2009.

No total, Levesque ganhou 24 títulos na WWE, incluindo 14 títulos mundiais, tendo ganho o Campeonato da WWF/E nove vezes e o Campeonato Mundial dos Pesos-Pesados cinco vezes. Ele possui o recorde de maior número de reinados de títulos sancionados na WWE. Em adição, Helmsley ganhou o King of the Ring de 1997, o Royal Rumble de 2002 e de 2016 e foi o segundo vencedor do Grand Slam Championship. Fora do wrestling, Lévesque fez diversas aparições especiais em filmes e na televisão.