Depois de fazer parte de uma série de papéis em filmes de baixo custo, Lopez conquistou o papel principal do filme autobiográfico da cantora Selena. O papel inspirou-a a lançar uma carreira musical; críticos consideraram arriscado, notando que o fracasso seria embaraçoso para a cantora e poderia danificar sua carreira. Inicialmente, ela queria cantar canções em espanhol, porém devido a um pedido de Tommy Mottola, então chefe executivo da Sony Music Entertainment, empresa-mãe da Work Group, ela decidiu gravar canções em inlgês. O título do disco foi uma homenagem à linha 6 do metrô de Nova Iorque, que Lopez usava para ir trabalhar em Manhattan, bem como para ir sua casa no Bronx, no início de sua carreira.

On the 6 recebeu análises mistas da mídia especializada; ao passo em que alguns resenhadores prezaram a sua produção, a mistura de diferentes elementos musicais e os vocais de Lopez, outros criticaram-no por estar "abaixo do esperado". Embora tenha recebido análises mistas, foi indicado em duas categorias durante os Grammy Awards de 2000 e 2001. Comercialmente, o disco obteve um desempenho exitoso, classificando-se nas vinte melhores posições em países como Áustria, Canadá, Estados Unidos, Reino Unido e Suécia. Nos Estados Unidos, conquistou a oitava colocação como melhor na Billboard 200 e recebeu uma certificação de platina tripla pela Recording Industry Association of America (RIAA) devido à distribuição de três milhões de cópias no país. Mundialmente, comercializou cerca de oito milhões de unidades, sendo o segundo trabalho mais vendido da carreira de Lopez.