Oddo nasce da una relazione di Andrea Fortebracci, detto Braccio da Montone con una ragazza di Città di Castello. La data di nascita (14 febbraio 1410), potrebbe essere antecedente a quella nota, ma precedente di alcuni anni, coincidente invece con la data del suo riconoscimento da parte di Braccio. Seppure nato fuori dal matrimonio, viene riconosciuto e cresciuto dal padre e dalla moglie di lui, Anna, che non poteva avere figli. Separato dalla madre naturale, che morirà alcolizzata, cresce amorevolmente nella casa di lui, almeno sino alla morte della moglie ed alle successive nozze con Nicoletta Varano, da cui nasce l'unico figlio legittimo di Braccio Carlo (1419). Pur allontanato da casa resta comunque nella sfera del padre. Nel 1418 fu sigillata una promessa di matrimonio tra Oddo ed Elisabetta Trinci (Ariodante Fabretti). Braccio consolida così una alleanza familiare che, con il suo matrimonio con Elisabetta Varano e quello del figlio Oddo con la famiglia Trinci, gli assicura il controllo dell'Italia centrale. Il matrimonio delle altre figlie, Innamorata con Malatesta Baglioni e Camilla con Nicolò Piccinino, la fedeltà dei suoi luogotenenti. Oddo viene fatto conte di Spello dallo zio Corrado II Trinci, e governatore di Perugia da Braccio durante l'assedio dell'Aquila. Alla notizia della cattura e poi della morte del padre, Oddo decide di lasciare la città per evitare un assedio da parte delle truppe pontificie condotte dal conte Ranieri, ex amico del padre. Mossosi incontro al Piccinino che sta tornando con le superstiti forze braccesche, chiede a Nicoletta Varano di potersi recare a Montone per proteggere il fratellino Carlo. La sua richiesta non viene accettata per evitare una situazione pericolosa con Martino V. Oddo si ritira quindi nel suo feudo Spello. Martino V fa pressione su Corrado II Trinci affinché lo allontani, invano.