Michele prese il potere in Valacchia, con l'appoggio dell'Impero ottomano, al volgere del XVI secolo. Deciso a garantirsi l'indipendenza dalla Sublime Porta, il voivoda si schierò al fianco di Rodolfo II d'Asburgo nella Lunga Guerra (1593-1606) che vide gli Asburgo tornare a contendere il dominio sui Balcani agli Ottomani. Nella Battaglia di Călugăreni (23 agosto 1595) fu proprio Michele ad infliggere una pesante sconfitta alle forze del sultano Murad III, fermando poi, con azioni di guerriglia dirette congiuntamente al condottiero transilvano István Bocskai, la dilagante avanzata ottomana sul fronte orientale della guerra. Il conflitto divenne però ben presto ristagnante, riaccendendosi solo nel 1598, anche a causa degli intrighi tra i potentati cristiani sapientemente giostrati dai turchi.