Enquanto isso, seu irmão Guilherme Adelino morreu no naufrágio do White Ship em 1120, deixando a Inglaterra com uma potencial crise sucessória. Matilde foi chamada de volta a Normandia por seu pai após a morte de Henrique V, que arranjou seu casamento com Godofredo V de Anjou a fim de formar uma aliança para proteger suas fronteiras no sul. Henrique I não tinha outros filhos legítimos e nomeou Matilde como herdeira, fazendo sua corte prestar um juramento de lealdade a ela e seus sucessores, porém isso não foi popular na corte anglo-normanda. Henrique morreu em 1135, porém Matilde e Godofredo enfrentaram oposição dos barões normandos e não conseguiram ir atrás de suas reivindicações. O trono acabou sendo tomado por Estêvão de Blois, seu primo, que recebeu o apoio da Igreja da Inglaterra. Estêvão tomou medidas para solidificar seu reinado, porém enfrentou ameaças de forças externas e oponentes internos.

A princesa invadiu a Inglaterra com um exército em 1139, apoiada por seu meio-irmão Roberto, 1º Conde de Gloucester, e seu tio David I da Escócia, enquanto Godofredo focava sua atenção em conquistar a Normandia. As forças de Matilde capturaram Estêvão na Batalha de Lincoln em 1141, porém ela não conseguiu ser coroada na Abadia de Westminster por enfrentar enorme oposição dos habitantes de Londres. Como resultado dessa retirada, Matilde nunca foi formalmente declarada rainha e acabou recebendo o título de Senhora dos Ingleses. Roberto acabou sendo capturado no Tumulto de Winchester e Matilde concordou em trocá-lo por Estêvão. Ela acabou cercada no Castelo de Oxford naquele inverno, porém conseguiu escapar cruzando o rio Isis durante a noite. A guerra chegou em um impasse, com Matilde controlando boa parte do sudoeste da Inglaterra enquanto Estêvão mantinha o sudeste e as terras centrais. Grandes partes do restante do reino estavam nas mãos de barões locais.