Nasce a Luino, in provincia di Varese, il 23 luglio del 1945 da Marco Tranquillo Boldi e Carla Vitali. Nel 1956, all'età di 11 anni, si trasferisce con la famiglia a Milano. Boldi s'iscrive alle scuole serali ed inizia a lavorare, prima come vetrinista, poi come venditore porta a porta per una azienda di pasticceria, la Motta. Più tardi forma a Varese con il fratello Fabio un gruppo musicale, I Mimitoki, con cui inizia la carriera del batterista. Nel 1968 inizia ad esibirsi al Derby Club, tempio del cabaret.