The Undertaker teve gêneros diferentes como: Deadman, um morto-vivo sombrio que possui duas versões, e um agente funerário. Ele ainda interpretou o líder de uma "seita satânica" conhecida como Ministry of Darkness em meados de 1999, antes de retornar como o Deadman em março de 2004. Por um tempo ficou conhecido como American Bad Ass, um motociclista, de maio 2000 até novembro de 2003. Outra personagem importante é seu "meio-irmão" Kane, que estreou em outubro de 1997 e com quem teve rivalidades e formou uma dupla conhecida como "Brothers of Destruction". Ele possui um recorde de vitórias na WrestleMania, o principal pay-per-view da WWE, com 22 vitórias e uma derrota (sendo invicto por 21 Wrestlemanias consecutivas).

Durante sua carreira, Calaway foi oito vezes campeão mundial, tendo ganho o WWF/E Championship quatro vezes e o World Heavyweight Championship três vezes , e o USWA Unified World Heavyweight Championship uma vez sendo conhecido naquela época como Master of Pain. The Undertaker também ganhou sete títulos de duplas: seis vezes o WWF Tag Team Championship e uma vez o WCW Tag Team Championship. The Undertaker foi o vencedor do Royal Rumble de 2007, se tornando a primeira pessoa a entrar por último na luta e vencer. Calaway é o único lutador da WWE a ter aparecido no primeiro episódio do Raw ainda em atividade.