Os seus destaques da carreira incluem o triunfo nas 500 milhas de Indianápolis de 2000 e da corrida de 2015, a Fórmula 3000 Internacional em 1998 e o CART FedEx Championship Series em 1999, além de vitórias em algumas das corridas mais prestigiadas do mundo. Ele é um dos únicos pilotos a vencer as 500 milhas de Indianápolis e 24 horas de Daytona na primeira tentativa. Montoya é um dos dois pilotos a vencer o título de CART(conhecida no Brasil como Fórmula Mundial) em seu ano de novato(Nigel Mansell conseguiu este feito na temporada de 1993 da CART). Ele venceu o Grande Prêmio do Mônaco e 500 milhas de Indianápolis ao mesmo tempo, o que faz com que um dos poucos pilotos, que ganhou duas partes da Tríplice Coroa do Automobilismo(Graham Hill é o único piloto que possui as três pernas da Tríplice Coroa).

Com estas estatísticas, Montoya tornou-se um vencedor de corridas(começando em cada caso no seu ano de estreia) na Fórmula 1, CART,  IndyCar, Rolex 24 at Daytona e  NASCAR o que iguala o respeitável calibre de sucesso de Mario Andretti(exceto no Campeonato Mundial de Fórmula 1); e feitos históricos, bem como Dan Gurney, sendo um vencedor na IndyCar/F1/NASCAR.