Ele fez uma pausa na carreira para estudar na Universidade de Columbia, mas desistiu em 2004 para prosseguir atuando novamente. Desde então ele, estrelou os filmes (500) Days of Summer, Inception, 50/50, Premium Rush e Looper e também apareceu em The Dark Knight Rises, The Lookout, Manic, Lincoln, Mysterious Skin, Brick, e G.I. Joe: The Rise of Cobra. Em 2013, ele estrelou o filme de comédia Don Jon, que ele também escreveu e dirigiu e em 2015 fez o personagem principal no filme A travessia. Ele fundou a companhia de linha de produção hitRECord em 2004.