Filho de um oficial do exército que lutou na Guerra Hispano-Americana, Wainwright seguiu a carreira paterna formando-se na Academia Militar de West Point em 1906, como oficial de cavalaria, e lutou na França durante a Primeira Guerra Mundial como capitão na infantaria, servindo em Coblença, na Alemanha, após o conflito, com as tropas de ocupação aliada até 1920, quando retornou aos Estados Unidos com a patente de major.

No período entre-guerras Wainwright serviu e comandou diversas unidades da cavalaria, até ser promovido a brigadeiro-general em 1938. Neste posto foi designado para Manila, onde assumiu a chefia do departamento filipino do exército em 1940. Como comandante de campo das forças filipinas e americanas no país, abaixo apenas do general Douglas MacArthur, ele foi o responsável pela resistência dos Aliados à invasão japonesa do país em seguida ao ataque em Pearl Harbor, que levou a Segunda Guerra Mundial ao Pacífico com a entrada dos EUA na guerra.