Foi uma figura importante na estratégia que levou à vitória inglesa na batalha de Poitiers (1356) e à captura do Rei João II de França. O sucesso fez com que Eduardo III de Inglaterra o elevasse a Conde de Bigorre. Posteriormente, João III de Grailly e o seu primo, o conde de Foix juntaram-se à cruzada dos cavaleiros teutónicos na Prússia. No regresso a França, em 1358, Grailly e Foix intervieram de forma decisiva no cerco de Meaux. O castelo da cidade estava cercado então pelos camponeses revoltados em plena Jacquerie e só a chegada de ambos com os seus homens salvou a família de Carlos V de França, então Delfim e regente da coroa.

Na vitória francesa da batalha de Cocherel (1364), João III de Grailly encontrava-se a serviço de Carlos II de Navarra, um aliado inglês, e foi feito prisioneiro. Para ganhar a sua fidelidade, Carlos V libertou-o sem resgate e nomeou-o Senhor de Nemours. Mas quando Carlos V renovou a guerra com os ingleses ao anular unilateralmente o Tratado de Brétigny (1369), Grailly regressou à causa de Inglaterra e devolveu todos os seus territórios franceses. Para atestar esta renovada confiança, o Príncipe Negro nomeou-o Condestável do Ducado da Aquitânia.