Juntamente com Larry Sanger, Wales ajudou a popularizar a tendência do desenvolvimento da web que visa facilitar a criatividade, a educação e o conhecimento humano de acesso livre, por meio da colaboração compartilhada entre usuários. Jimmy criou a Wikipédia inspirado pela teoria da Ordem Espontânea, do economista e filósofo Friedrich Hayek , segundo a qual o conhecimento se encontra disperso pela sociedade. Com o produto de seu trabalho com a Wikipédia, que se tornou a maior enciclopédia do mundo, a revista Time listou Wales como uma das pessoas mais influentes do mundo em 2009.

Em 2009, Wales ficou em terceiro lugar na lista Agenda Setters 2009, onde o site Silicon.com seleciona os 50 indivíduos mais influentes do mundo tecnológico. Neste mesmo ano recebeu uma premiação da Fundação Nokia por suas contribuições para a evolução da World Wide Web como uma plataforma participativa e verdadeiramente democrática.