Nacque nella prima metà del XIII secolo da Montefeltrano II da Montefeltro e, per quanto fosse nei primi anni malaticcio, ovvero gracile e debole, diede in vecchiaia prove di forza e di resistenza. Nel 1248 era già capo di numerose schiere di ghibellini faentini e forlivesi, al servizio dell'imperatore Federico II. Nel 1259 era podestà di Urbino.