Die Geschichte Sienas beginnt mit den Etruskern, von denen die Stadt wahrscheinlich gegründet wurde (einige Gräber jenes Zeitalters sind außerhalb der Porta Camollia gefunden worden). Siena wurde, nachdem es unter römische Herrschaft fiel, in der Regierungszeit des Augustus oder etwas früher eine Kolonie; die Stadt trug den Namen Saena Iulia. Sie trägt dasselbe Wappen wie Rom: die Wölfin und die Zwillinge. Aber ihre eigentliche Bedeutung erlangte die Stadt im Mittelalter. Wenige Zeugnisse aus der römischen Epoche oder aus den ersten Jahrhunderten des Christentums sind erhalten (außer der Legende des St. Ansanus), und überhaupt keine aus dem Zeitraum, der der langobardischen Periode vorausging.