Le Fort du Guesclin est construit sur un îlot, l’île du Guesclin accessible à marée basse, à Saint-Coulomb en Ille-et-Vilaine (Bretagne), entre Saint-Malo et Cancale. La première construction fut bâtie en 1026 par un connétable du Guesclin, un imposant château fort flanqué de trois tours et d'un donjon, protégé par deux cercles d'enceintes et doté d'une citerne profonde de 33 mètres. En 1207, Jean sans Terre, roi d'Angleterre, fit occuper le fort jusqu'à ce que Juhel III de Mayenne en chassât les Anglais à la suite de sanglants combats. Les du Guesclin, trouvant le site trop exposé, quittèrent le fort vers 1259 et s'établirent non loin de là, dans les terres, au Plessis-Bertrand que venait de faire construire l'arrière-arrière-grand-père de Bertrand Du Guesclin. Le fort, démantelé depuis, fut racheté en 1500 par Guillaume de Châteaubriant et revendu en 1589 à la Maison de Rieux. Finalement, de 1757 à 1759 l'ancienne construction fut rasée et Vauban y fit construire un fort comprenant une caserne avec poudrière et des plateformes canons pour protéger la côte des Anglais.