Figlio di Nicolò III e Ricciarda di Saluzzo, fu educato alla corte aragonese a Napoli dal 1445 al 1460; qui studiò strategie militari e la cavalleria, e conobbe l'amore per l'architettura classica e le arti. Durante le signorie dei due fratelli illegittimi, Leonello e Borso, combatté come capitano di ventura con risultati alterni. Nella Battaglia della Riccardina presso Molinella, rimase ferito al malleolo di un piede, tale ferita lo costrinse a zoppicare per il resto della vita, tanto che i veneziani, suoi acerrimi nemici, lo soprannominarono Il Ciotto, ovvero Lo Zoppo.