Fu a capo della fazione dei "donateschi", chiamati poi "guelfi neri", fu un uomo facinoroso e fiero, soprannominato anche Il Barone per i suoi modi inclini al motteggio e all'offesa. Verso la fine del Duecento, dopo essere rimasto vedovo, fece una promessa di matrimonio con Tessa Ubertini, imparentata con i Cerchi da parte di padre, ma negò un'eredità che spettava alla donna ai suoi parenti, creando il primo motivo di inimicizia tra Cerchi e Donati. Il matrimonio avvenne nel 1296, ma già nel 1302 egli si risposò per la terza volta con una figlia di Uguccione della Faggiuola.