Entre 1939 e 1945, o Chelsea foi forçado a abandonar a Liga Inglesa, juntamente com muitos outros clubes, devido a Segunda Guerra Mundial, uma vez que todos os resultados obtidos durante o conflito foram vistos como "não oficiais". Desta forma, o Chelsea competiu em uma série de competições regionais, e, como qualquer outro clube, o seu elenco estava seriamente diminuindo, devido a guerra (somente dois membros do Chelsea não chegaram a fazer parte da guerra).

O clube teve seu primeiro grande sucesso em 1955, quando conquistou o seu primeiro título inglês. Conquistou também vários títulos durante as décadas de 1960 e 1970, mas não voltou a vencer outro importante título até 1997. No entanto, o clube viveu seus melhores momentos durante a década de 2000 e inicio da seguinte, niveladas por conquistar quatro vezes o título nacional inglês, e uma vez cada os dois principais torneios europeus, a Liga dos Campeões da UEFA e a Liga Europa da UEFA, entrando com a conquista do segundo, no seleto grupo dos clubes que venceram os quatro principais torneios europeus, se tornando o primeiro clube inglês.