Van Dien é descendente de uma antiga família holandesa há muito estabelecida em Nova York, mas sua ascendência tem também origens sueca, francesa, inglesa e nativa americana. A rua em que ele cresceu em Nova Jérsei tem o nome de Avenida Van Dien em homenagem a seu tataravô. Na escola secundária, devido a sua boa aparência e uma bela estampa, seu apelido era Ken, por causa do boneco Ken, namorado da “Barbie”. Mas ele não gostava desse apelido,que acabou sendo motivo de muitas brigas naquela época. Depois de algum tempo sua família mudou-se para a Flórida, onde ele matriculou-se numa escola militar. Depois disso cursou a Universidade da Flórida, mas não chegou a diplomar-se.

Mudou-se,então para Los Angeles, onde começou a pegar pequenos papéis em séries da TV e filmes. Chegou a participar do seriado Beverly Hills. Conseguiu um personagem de destaque num telefime sobre a vida de James Dean e depois numa série de TV de ficção científica, tornando-se assim mais conhecido do público americano. O sucesso lhe rendeu o personagem Tarzan no filme Tarzan e a Cidade Perdida, de 1998, e em 1999 participou de “a Lenda do Cavaleiro Sem Cabeça”, de Tim Burton. Desde então tem participado de outros filmes procuzidos para o cinema e televisão. Há alguns anos atrás Van Dien reviveu seu mais famoso personagem, Johnny Rico, na produção Starship Troopers 3: Marauder na televisão americana.