O personagem de Big Boss foi elogiado por críticos devido seu papel de vilão além de sua relação com Solid Snake. Enquanto a cronologia da série progredia, suas reais motivações e alianças ficaram cada vez mais complexas; em suas primeiras aparições ele era mostrado como um traidor sonhando por um mundo de guerra perpétua, porém aparições subsequentes revelaram que ele era um dos principais jogadores em uma disputa ideológica que moldou a segunda metade do século XX, além de um homem cuja consciência ficou cada vez mais perturbada pelas atitudes de líderes com soldados. Não se sabe muito da historia de Big Boss antes dos acontecimentos da Virtous Mission e da Operação:Snake Eater,somente que ele nasceu em 1935 e que passou 10 anos como aprendiz de The Boss, a sua suposta primeira missão foi em 1964 onde deveria resgatar um cientista russo que queria desertar da União Sovietica ,quando ele o resgata descobre um protótipo de uma arma Metal Gear denominada de Shagohod,quando ele descobre isso a sua mentora The Boss deserta para a União Sovietica tomando o cientista russo para si para terminar o Shagohod e ferindo Snake, além disso o aliado de The Boss ,Volgin explode uma bomba atômica em território russo,Snake é recuperado e após uma semana de repouso,Snake volta a União Sovietica com a missão de resgatar o cientista,destruir Shagohod e matar The Boss com o prazo de uma semana para provar a inocência dos Estados Unidos nos atos de The Boss e assim impedir uma guerra nuclear,então com a ajuda de EVA e Ocelot ele consegue destruir o Shagohod e resgatar o cientista, ele enfrenta The Boss e consegue mata-la ,no final ele descobre que The Boss pretendia morrer nas mãos de Snake para impedir uma guerra nuclear,descobrindo isso Snake sente repulsa do governo americano,rompendo de vez quando descobre que Major Zero estava fazendo clones dele em 1970 ,então quando ele rompe ele cria sua própria força armada na América do Sul denominada de Militair San Frontiers ou MSF em sigla,Snake recebeu o título de Big Boss após matar The Boss para poder provar a sua "superioridade"perante The Boss.

No final do Metal Gear Solid V: The Phantom Pain desbloqueamos uma missão chamada Verdade: O homem que vendeu o mundo e nela se repete a primeira missão mudando um pouco as cutscenes onde no começo do game você monta seu personagem o médico te mostra no espelho o personagem que você criou, te diz que aquela era sua aparência até agora e te entrega algumas fotografias mostrando você junto do Big Boss, depois disso ele faz uma cirurgia plastica em você te transformando no Big Boss e ocorre aquele ataque, depois de perguntar para Ishmael quem ele é e ele diz que você está falando com si mesmo deduzimos que ele é na verdade Big Boss. No final da missão ocorre uma cutscene mostrando Ishmael tirando a faixa da cabeça provando que ele é mesmo Big Boss, ele veste uma roupa de motoqueiro e vai embora com uma moto que Revolver Ocelot leva para ele, antes de partir Ocelot diz para ele que você dará conta e diz tambem que você acha que é o verdadeiro Big Boss, ao final desta cutscene vemos nosso personagem já no final lembrando que ele é na verdade o medico que tira a bomba de dentro da Paz em Metal Gear Solid V: Ground Zeroes. Essa grande mudança pode indicar que Naked Snake não era tão mal como pensavamos.