Die Belagerung von Cahir Castle (auch Caher Castle) fand 1599 während des Neunjährigen Kriegs in Irland statt, als englische Truppen unter Robert Devereux, 2. Earl of Essex die von irischen Rebellen besetzte Burg belagerten. Die Burg galt als die am schwersten einzunehmende Festung im Irland jener Zeit. Obwohl Devereux die Burg innerhalb weniger Tage eroberte, erhielt er dafür von Königin Elisabeth I. keine Anerkennung.