Em
1580 o
duque de Alba (
Fernando Álvarez de Toledo y Pimentel) atravessa a fronteira no
Caia e chega doze dias depois a
Setúbal. Decidido a dominar
Lisboa, o duque esperou a chegada da armada vinda de
Cádis que fundeou em
Cascais, localidade que se rendeu, seguida das fortalezas de
São Julião, de
Belém e da
Caparica. Apenas lhe fizeram frente as tropas que o
prior de Crato reunira e o esperavam na margem esquerda da ribeira de
Alcântara, no dia
25 de Agosto de 1580. Enquanto D. António acorria ao combate, a ala esquerda das tropas castelhanas rapidamente desfez as instáveis fortificações portuguesas. Ferido o Prior do Crato, e obrigado a abandonar a luta, a batalha acabou meia-hora depois de ter começado.