L'aire métropolitaine de Chicago (en anglais: Chicago metropolitan area), communément appelée « Chicagoland » parfois « Grand Chicago » (Greater Chicago) est la région métropolitaine américaine combinant la ville de Chicago et ses banlieues. Elle compte habitants et s'étend sur une superficie totale de sur trois États : l'Illinois, l'Indiana et le Wisconsin. Chicagoland est la plus grande aire urbaine de la région du Midwest, la troisième des États-Unis et la quatrième d'Amérique du Nord après celles de Mexico, New York et Los Angeles. À l'échelle du continent américain, elle est la septième aire urbaine après celles de Mexico, New York, São Paulo, Rio de Janeiro, Los Angeles et Buenos Aires.