Nenhum dos lados conseguiu alcançar uma vitória decisiva nos primeiros anos da guerra; Matilde veio a controlar o sudoeste da Inglaterra e grande parte do Vale do ´Tâmisa, enquanto Estêvão permaneceu no controle do sudeste. Os castelos da época eram facilmente defensáveis, e muitos dos conflitos eram uma guerra de exaustão, envolvendo cercos, saques e escaramuças entre exércitos, cavaleiros e soldados, muitos dos quais eram mercenários. Em 1141, Estêvão foi capturado na Batalha de Lincoln, acabando com sua autoridade na maior parte do país. Matilde foi forçada a recuar de Londres por multidões hostis antes de conseguir ser coroada; pouco depois, Roberto foi capturado no Tumulto de Winchester e os dois lados trocaram seus prisioneiros. Estêvão quase capturou Matilde em 1142 durante o Cerco de Oxford, porém ela escapou atravessando o Rio Tâmisa.

A guerra se estendeu por muitos anos. Godofredo V de Anjou, marido de Matilde, conseguiu conquistar a Normandia, porém ninguém saia vitorioso na Inglaterra. Barões rebeldes começaram a ganhar mais poder no norte e em East Anglia. As devastações nas regiões de guerra eram enormes. Em 1148, Matilde voltou para a Normandia e deixou a campanha a cargo de seu filho Henrique Plantageneta. Estêvão tentou, sem sucesso, fazer a igreja reconhecer seu filho Eustácio como o próximo rei. No início da década de 1150, os barões e a igreja queriam apenas a paz.